Последняя зима в Ялте была очень тягостной для Чехова. Нездоровье и тоска по Москве заполняют его жизнь. А письма по-прежнему сдержанные, часто шутливые! В них желание успокоить, подбодрить близких, в них трогательная забота об окружающих: о больном племяннике Ольги Леонардовны, ее невестке и дяде. Весной здоровье Антона Павловича настолько ухудшилось, что врачи посоветовали ему ехать в Москву. 1 мая Чехов выехал из Ялты, навсегда простившись с матерью, со своими домочадцами, с ялтинскими друзьями. В дороге он, видимо, простудился и с 3 мая уже не поднимался с постели, только иногда пытаясь вставать и даже выезжать на прогулки. А. И. Куприн свидетельствует: «Боролся он с неумолимой болезнью долго, страшно долго, но переносил ее мужественно, просто и терпеливо, без раздражения, без жалоб, почти без слов <…> Знал ли он размеры и значение своей болезни? Думаю, знал, но бестрепетно, как врач и мудрец, глядел в глаза надвигавшейся смерти» (А. И. Куприн. Собр. соч. в девяти томах. Т. 9. М., 1964, стр. 431–432). В своих последних письмах Чехов лишь мимоходом, небрежно упоминает о своем здоровье: «нездоров, сижу дома» (П. И. Куркину, 6 мая); «приехал сюда совершенно развинченный» (В. С. Миролюбову, 6 мая); «я нездоров, лежу в постели» (В. А. Гольцеву, 10 мая). А 31 мая, после нескольких бессонных ночей, он пишет К. П. Пятницкому: «…я все еще в постели, на положении настоящего больного». В письмах к матери и сестре он более откровенен, но, чуть-чуть приподнимая завесу над истинным своим самочувствием, тут же старается успокоить: «здоровье мое лучше» (16 мая), «здоровье мое поправляется» (19 мая), «третьего дня ни с того ни с сего меня хватил плеврит, теперь все благополучно» (22 мая).
В это тяжелое время Чехов все-таки находит в себе силы вести большую переписку, за кого-то хлопотать, следить за журналами и газетами, читать рукописи начинающих писателей, беспрестанно принимать друзей. Станиславский вспоминал: «Подходила весна 1904 года. Здоровье Антона Павловича все ухудшалось. Появились тревожные симптомы в области желудка, и это намекало на туберкулез кишок <…> Нас всех, и меня в том числе, тянуло напоследок почаще видеться с Антоном Павловичем. Но далеко не всегда здоровье позволяло ему принимать нас. Однако, несмотря на болезнь, жизнерадостность не покидала его. Он очень интересовался спектаклем Метерлинка, который в то время усердно репетировался <в Художественном театре>. Надо было держать его в курсе работ, показывать ему макеты декораций, объяснять мизансцены» (Станиславский, т. 1, стр. 272).
Наступает период, когда Чехов фактически прощается со своими друзьями и близкими. 14 мая он навсегда расстается с самым близким и верным своим другом — сестрой Марией Павловной, она уехала в Ялту к матери. 20 мая последний раз видел Вл. И. Немировича-Данченко. Здесь происходят последние встречи с М. П. Лилиной, В. А. Гольцевым, В. А. Гиляровским, М. Т. Дроздовой, В. А. Маклаковым, И. Д. Сытиным, артистами Художественного театра, К. С. Станиславским, братом Иваном Павловичем, Г. И. Россолимо, П. И. Куркиным, Н. Д. Телешовым и многими другими. Всех, кто видел Чехова последний раз в Москве, поражали перемены, которые произошли в нем за четыре месяца после премьеры «Вишневого сада». «Лицо его стало бледное, с желтоватым оттенком, кожа лица обтянулась. Его добрые глаза были без улыбки, какая была в них раньше», — вспоминала М. Дроздова («Новый мир», 1954, № 7, стр. 222).
20 мая началось обострение плеврита, появились острые боли в руках и ногах. Лечивший Чехова врач Ю. Р. Таубе предписал ехать на курорт в Южную Германию (Шварцвальд). Антон Павлович не противился: первый раз в жизни он безропотно подчиняется назначениям врачей.
Перед отъездом в Германию, находясь в тяжелейшем состоянии, он не забывает направить свою последнюю посылку с книгами в Таганрогскую городскую библиотеку.
Последние дни, проведенные Чеховым в Москве, были омрачнены письмом К. П. Пятницкого, в котором извещалось, что выход в свет отдельного дешевого издания «Вишневого сада» почти одновременно со вторым сборником «Знания» повредит интересам «Знания». Преждевременный выпуск отдельного издания пьесы был неожиданным и для Чехова. Получив текст пьесы, Маркс тут же распорядился набрать ее для своего издания и отправил Чехову корректуру на просмотр. «Само собою разумеется, — писал он 24 февраля 1904 г., — что мое издание будет выпущено только после того, как пьеса будет Вами обнародована <…> в сборнике с благотворительной целью» (ГБЛ). Одновременно Маркс выслал Чехову гонорар за пьесу по тысяче рублей за лист и акт («условие») передачи «Вишневого сада» в его полную собственность, который Чехов должен был подписать. Выход второго сборника «Знания» затягивался из-за цензуры, а в начале мая шли уже чистые листы отдельного издания пьесы. 29 мая сборник «Знания» с «Вишневым садом» поступил в продажу, и в тот же день Пятницкий написал встревоженное письмо Чехову, в котором просил не разрешать Марксу выпуск пьесы до конца года. Однако 5 июня на обложке журнала «Нива» (1904, № 23) появилось сообщение о только что вышедшем отдельном издании «Вишневого сада» ценою в 40 копеек. Телеграммы и письма Пятницкого, откровенно писавшего Чехову о трудном положении, в котором издательство «Знание» оказалось по вине Маркса, Чехов продолжал получать и в Баденвейлере, куда он выехал 3 июня (см. письма 4445, 4447, 4462, 4463 и примечания к ним).
5 июня Чехов с женой приехали в Берлин. Позднее «Русские ведомости» извещали: «Уже во время пребывания в Берлине, где он был с целью совета с врачами, Чехов сильно страдал физически, не выходил из комнаты и с трудом мог двигаться. Все же состояние его не было вполне безнадежным, его послали для лечения в Баденвейлер» (1904, № 184, 4 июля). В Берлине Чехов познакомился с корреспондентом «Русских ведомостей» Г. Б. Иоллосом; в гостинице его посетила Е. П. Пешкова (ЛН, т. 68, стр. 616–617).